Kijiji kidogo ambacho kilikuwepo kwenye tovuti ya mji huu tangu karne ya XII, kiligeuzwa kuwa mji wa kisasa wa aina ya Magharibi wakati wa utawala wa Italia kutoka mwisho wa karne ya XIX, na haswa mnamo 1935-1941, wakati Eritrea ilipokuwa chachu kwa kutekwa kwa Ethiopia na Waitaliano. Kama matokeo, mkusanyiko mkubwa kabisa wa majengo kutoka kipindi hiki uliibuka. Pamoja na kisasa cha "classical", majengo katika mitindo ya Art Deco na Novecento yanaweza kuonekana huko Asmara. Wakati wa uumbaji wake, jiji hilo lilikuwa sawa na maoni ya viwango vya kisasa vya maisha: kwa mfano, ilikuwa na taa nyingi za trafiki kuliko Roma mwishoni mwa miaka ya 1930.
Asmara aliitwa "Roma mdogo" sio tu kwa sababu ya kuonekana kwake "mji mkuu", lakini pia kwa sababu ya vitu vya kawaida vya mpangilio wa Italia - viwanja vingi na mikahawa na maduka.
Baadaye, baada ya kuondoka kwa Waitaliano, Asmara ilijulikana kama "mji uliohifadhiwa": katika jimbo masikini la Ethiopia, lililotenganishwa na vita vya wenyewe kwa wenyewe, kisha likageuzwa kuwa nchi huru yenye usawa, kuna mji mzuri wenye mbuga na pana njia, ambazo hakuna makazi duni, na ambayo hufanya picha ya kuvutia kutoka kwa filamu ya Amerika ya 1940.
Sasa UNESCO inazingatia uwezekano wa kutoa jiji lote kwa jumla hadhi ya Tovuti ya Urithi wa Dunia.